Borgo Antico
Arroccato sul colle più alto del territorio e stretto dalla cinta muraria fortificata, si sviluppa un autentico dedalo inestricabile di stradine, vicoli, scale e saliscendi: questo è il borgo antico che gli ostunesi chiamano "La Terra".
Il bianco abbagliante del borgo, interamente intonacato a calce, è qua e là interrotto da terrazze che aprono dei suggestivi squarci sul territorio circostante e consentono allo sguardo di spaziare dagli uliveti alla campagna (la cosiddetta "selva") disseminata di trulli, fino a distinguere, oltre la macchia mediterranea della costa, le acque cristalline e azzurrissime del mare.
Con i suoi vicoli, con i suoi edifici bianchi, i suoi archi, cavalcavia e con i gioielli dell'architettura sacra (Cattedrale e Palazzo Vescovile) la "Città Bianca" è un autentico e fascinoso gioiello di urbanistica.

Palazzi e Portali
Il borgo antico di Ostuni conserva ancora degli splendidi palazzi gentilizi, alcuni dei quali sono ancora impreziositi dai superbi portali recanti stemmi e motti delle famiglie che li hanno abitati. Questi portali (una trentina dei quali risulta concentrata nel rione Terra) risalgono prevalentemente al XVIII, ma ve ne sono anche di più antichi.
Degni di nota sono i palazzi gentilizi delle famiglie: Ayroldi, Petrarolo, Marseglia, Aurisicchio, Bisantizzi, Siccoda, Palmieri, Zaccaria, Jurleo, Giovine, Falghieri, Ghionda.
Nei vicoli tortuosi del borgo, è possibile individuare anche portali di abitazioni dei vecchi artigiani ostunesi. Questi portali possono essere considerati una sorta di biglietto da visita o di insegna delle maestranze locali e fra tutti spicca quello del 1780 della casa del mastro muratore e scalpellino Biagio Ciraci, che costituisce il più elaborato portale rococò di Ostuni.

Piazza della Libertà
La plurisecolare storia di questa piazza prende avvio nel lontano 1304, anno in cui i frati francescani conventuali ottennero il suolo su cui edificare il convento e la chiesa da Filippo D'Angiò, principe di Taranto e signore di Ostuni. Nel 1806, a seguito dell'incameramento dei beni ecclesiastici decretato durante il cosiddetto decennio francese (1806-1815), l'intero complesso fu acquistato dai rappresentanti dei cittadini.
La piccola piazza antistante l'ex convento, allora denominata Piazza S. Francesco, era il vero e proprio cuore della vita cittadina. Sede del mercato, di gran parte delle botteghe artigiane e di studi professionali, era in questa piazza che quotidianamente si recavano i "giornalieri" in cerca di lavoro. Nel 1861, gli amministratori disposero l'abbattimento di numerosi edifici (fra cui il Quartiere Militare, la Torre dell'Orologio, la chiesa di Ognissanti, il Sedile, l'Ospedale) per consentire la nascita di una piazza (Piazza XX Settembre) commisurata alle accresciute esigenze socio-economiche della città.
Ma la piazza Libertà come ci appare oggi è il frutto di numerosi interventi che si sono succeduti nel tempo e che ne hanno profondamente modificato l'aspetto, come ad esempio quello disposto dal podestà Mindelli nel 1934 per ovviare ai problemi posti alla circolazione dal cosiddetto "Lu strett de San Brangisc". In quell'occasione l'ingegnere De Angelis fu incaricato eliminare la strettoia tra la chiesa di San Francesco ed il Palazzo del Littorio (attuale Circolo Cittadino), tagliando gli edifici prospicienti la chiesa e progettandone i nuovi prospetti.

Complesso monastico di San Francesco
Il complesso, costituito dalla chiesa (edificata nel 1304) e da un monastero a due piani, è situato nell'attuale Piazza della Libertà. A seguito della legge napoleonica del 1809 di soppressione degli ordini monastici, il monastero divenne Palazzo di Città.
Ampiamente rimaneggiata nel tempo, l'attuale facciata della chiesa di S. Francesco d'Assisi risale agli anni '80 dell' '800 e fonde elementi medievali, barocchi e neoclassici, arricchiti dalle sculture marmoree di S. Francesco e di S. Antonio, nonché dalla porta di bronzo nei cui pannelli è rappresentata la vita del santo.
L'interno della chiesa, ad una sola navata, è di stampo settecentesco. Da notare l'altare maggiore marmoreo policromo di scuola napoletana.
La facciata del monastero venne realizzata nel 1882 circa, su progetto dell'architetto Ferdinando Ayroldi. Un doppio ordine di lesene incornicia il triplice arco centrale del pianoterra, mentre al primo piano (piano nobile) si trovavano le celle dei frati, che si affacciavano sul chiostro centrale. I sotterranei del monastero erano adibiti a depositi di derrate alimentari e fu anche per questo che l'edificio monastico assunse da subito una rilevante valenza economica.

La colonna di Sant'Oronzo (La guglia di Sant'Oronzo)
La colonna (o guglia) di Sant'Oronzo (20,75m di altezza) si erige nella Piazza della Libertà. Scolpita in stile barocco su pietra locale nel 1771 dall'ostunese Giuseppe Greco, la colonna reca delle iscrizioni latine che dicono: "O ospite, la mole che vedi, la devi al popolo che pose in perenne devozione, al divino Oronzo, grazie al quale si estinse la fame, allontanata l'epidemia e restituita la salute. In segno di rispetto i cittadini ed il popolo dedicarono nel 1771".
All'apice è collocata la statua del santo, vestito con paramenti vescovili e rappresentato nell'atto di benedire il popolo. A circa metà altezza, su di una balaustra decorata da putti che sorreggono i cartigli recanti le citate iscrizioni, sono poste le statue dei santi Biagio, Agostino, Irene e Giorgio Armeno.
Nella prima metà dell'Ottocento, a seguito dei lavori di livellamento stradale, il primo basamento della colonna venne interrato.

Museo
Il "Museo di storia delle Civiltà preclassiche della Murgia meridionale", è stato inaugurato nel 1989. Ubicato nell'ex convento delle Carmelitane ("Monacelle") comprende una biblioteca specializzata ed un settore espositivo, sito nell'annessa chiesa settecentesca di S. Vito Martire.
Attualmente sono esposti reperti provenienti da varie zone del territorio ostunese oggetto di ricerche archeologiche condotte dal direttore del Museo Donato Coppola, docente di paleontologia. Tutti i reperti del museo sono contenuti in sei vetrine suddivisi a seconda del luogo di ritrovamento. Di particolare interesse sono: i resti di animali risalenti al Pleistocene (I vetrina) scoperti nella "Grotta di S. Angelo"; le ceramiche Neolitiche, le lame in selce, i punteruoli in osso, qualche ascia in selce, pendagli e braccialetti vari ritrovati nella "Grotta di S. Biagio" (II vetrina); i reperti ceramici e di bronzo provenienti dalla zona "Rissieddi; i reperti rinvenuti nei resti di un'abitazione e di due tombe della zona del Campo Boario (V-VI vetrina).

Le masserie
Perfettamente integrate nel paesaggio agricolo circostante, le masserie sono numerosissime nel territorio ostunese (circa 300) e costituiscono una testimonianza storica preziosa della vita economica e della civiltà contadina pugliese. Eretti in tempi ormai lontani a margine di un'agricoltura estensiva, questi edifici forniscono oggi ai turisti l'eccezionale opportunità di conoscere la cultura e le tradizioni contadine murgiane con tutto il loro ricco corredo di usi, attrezzi rudimentali e strani marchingegni. Patrimonio dell'arte contadina, queste masserie recano di frequente i segni dell'opulenza dei signori e feudatari che le possedevano.
Molte masserie, restaurate e restituite all'antico splendore, sono oggi divenute aziende agricole o sono suggestive sedi di un fiorente e sempre più ricercato agriturismo, rispettoso della natura ed impegnato nel recupero e nella valorizzazione delle tradizioni e della civiltà contadina.
Fra le più belle e note masserie della zona ricordiamo: Rialbo di Sopra, Monticelli a Monte, Lo Spagnulo, Carestia, Le Taverne, Refrigerio, Agnano, Averne, Magiamuso, Chibbica, Satia, Salinola, S.Benedetto, Paradiso, Santo Scalone, Tutosa, Pioppo, Guappi, Ferri, Citrignano, Molillo, Padolecchia, Morrone, Traghetto, San Paolo Grande, Tamburroni, Grottone.