Il nucleo più antico del castello, appartenente probabilmente al primo periodo della dominazione sveva, è costituito da un massiccio torrione quadrangolare. Quando Federico II nel 1222 si recò a Brindisi intraprese un giro ispettivo per verificare l'eventuale potenziamento e fortificazione di alcuni punti strategici dei suoi possedimenti. Oria apparve subito come un centro di notevole interesse e per poter costruire il castello sul colle che dominava la zona, Federico II chiese ed ottenne l'autorizzazione a demolire la chiesa dei Santi Crisante e Daria, fatta erigere dal vescovo Teodosio nell'880. Di quella chiesa esiste tuttora l'ipogeo nel cortile del castello. Il castello di Oria fu spesso dimora di Federico. Il castello subì notevoli danni durante gli assedi di Manfredi di Svevia, nel 1254, e del generale Giacomo Caldora nel 1433 al soldo della regina Giovanna II. Il castello ritrovò il suo splendore ad opera del principe Giovanni Orsino nel 1440, in concomitanza delle nozze di Isabella Chiaromonte col principe Ferdinando d'Aragona. Dopo numerosi passaggi il castello venne ceduto dal regio fisco alla badessa delle monache benedettine Elena Martini; ritornato al fisco con la soppressione degli ordini religiosi, fu ceduto all'avvocato Martini Carissimo nel 1933 in cambio del palazzo di famiglia che divenne sede del municipio. Da allora il castello è affidato alle cure della famiglia Martini Carissimo.

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