Il castello di Brindisi è probabilmente quello che ha avuto vita più lunga in terra di Puglia. Edificato da Federico II sui resti di un nucleo Normanno è stato utilizzato come austero palazzo imperiale, nucleo difensivo e successivamente, fino agli inizi del '900, come prigione; oggi ospita gli uffici del Dipartimento Marittimo. Il nucleo federiciano è costituito da un'altissima piazzaforte di forma quadrangolare dotata di imponenti torrioni angolari e circondata a terra da un profondo fossato. Situato in posizione strategica, dal castello di Brindisi partì la sesta crociata, il 15 agosto del 1227, con una flotta di 50 navi. Il 17 marzo dell'anno seguente Federico entrò in Gerusalemme dove il giorno seguente si fece incoronare; il 10 giugno dello stesso anno rientrò a Brindisi. Nel castello di Brindisi Federico celebrò le sue seconde nozze con Iolanda di Brienne, di appena 13 anni. Anche gli Angioini riconobbero un ruolo strategico al castello di Brindisi e nel 1268 iniziarono i lavori di potenziamento del nucleo federiciano e delle difese del porto; fecero inoltre edificare il primo nucleo del cosiddetto castello rosso sull'isola di fronte all'imboccatura del porto. Ulteriori lavori di rafforzamento vennero realizzati da Carlo II d'Angiò che fece edificare due torri con funzioni di sbarramento all'ingresso del porto e a partire dal 1488, con gli Aragonesi, venne costruito l'antemurale che circondava tutta la parte a terra del castello; vennero anche innalzati quattro torrioni circolari al fine di garantire una adeguata difesa della cortina. Ulteriori opere di fortificazione vennero realizzate da Ferdinando I, tra queste ricordiamo il bastione di San Filippo ed un bastione triangolare che protendeva verso il mare. Altri interventi di rafforzamento furono realizzati da Alfonso II, Carlo V ed infine da Gioacchino Murat che, nel 1810, dispose che Il castello di Brindisi venisse definitivamente trasformato in penitenziario.

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